Durante su segundo viaje a Italia, pintó Velázquez importantes retratos, bien conocidos y documentados en la actualidad, por el contrario de su primer periplo italiano tan solo contamos con algunas referencias de los posibles retratos que allí pudiera realizar.
Debemos recordar que Pacheco nos relata cómo Velázquez pintó en Nápoles, antes de su partida hacia España, a Doña María de Austria reina de Hungría. Esta obra se ha venido identificando tradicionalmente con la que guarda el Museo del Prado (n0 1187), sin embargo cada vez con más frecuencia los especialistas la están fechando entre 1628-1629, es decir, con anterioridad a que el artista partiera para Italia.
Ante la falta de retratos ejecutados en su primera estancia en Italia, creemos que puede ser interesante comparar el Retrato de Caballero de la Orden de Santiago con otras obras, que aunque pintadas ya en Madrid, no se alejan en exceso del año 1630, como son, el Retrato de Don Diego del Corral y Arellano (Museo del Prado) (Fig. 8), fechado entre 1631-1632, y el de Don Pedro de Barberana y Aparregui (Kimbell Art Museum, Fort Worth, Texas) (Fig. 9), que suele situarse entre 1631-1633. Estos dos últimos dejan ver en su contorno las típicas rectificaciones de Velázquez, que se observan con luz visible, y que tan características son del hacer del pintor. El Retrato de Caballero de la Orden de Santiago por el contrario no muestra rectificaciones tan evidentes. Su postura resulta un tanto forzada, con un contrapposto exagerado, que resta credibilidad a la figura, alejándola de la naturalidad, realismo, grandeza y monumentalidad que podemos apreciar en las de Madrid y Fort Wort.
Muy distintas son también las calidades pictóricas de rostros y manos, si comparamos estas obras entre si (Figuras 10, 11, 12, 13, 14 y 15). La balanza se inclina claramente a favor de los retratos del Prado y del Museo Kimbell, dejando en evidencia al que nos ocupa. A este respecto no podemos pasar por alto el mal estado de conservación de este último, que presenta pérdidas importantes de superficie pictórica, así como múltiples repintes y restauraciones.